Бензойная кислота

Описание

Органическое соединение, ароматическая кислота. Кристаллогидратов не образует.

Применение

По внешнему виду бензойная кислота – продолговатые кристаллы белого цвета, которые имеют характерный блеск. При температуре 122 градуса по Цельсию переходит в газообразное состояние. Бензойная кислота растворима в спиртах, воде, жирах. В промышленных масштабах производится путем окисления толуола. Помимо этого, вещество получают из фталевой кислоты.

Консервант используется в хлебопекарной, кондитерской, пивоваренной промышленностях для производства следующей продукции:

• фруктовых и овощных пюре;
• безалкогольных напитков;
• ягодных соков;
• рыбных продуктов;
• консервированных фруктов, оливок;
• мороженого;
• варенья, джема, повидла;
• овощной консервации;
• маргарина;
• жевательной резинки;
• конфет и сахарозаменителей;
• деликатесной икры;
• молочных изделий
• ликера, пива, вина.

Антисептические, антибактериальные способности бензойной кислоты используют в фармакологической промышленности для производства противогрибковых медикаментов, мазей от чесотки. А специальные ванночки для стоп с применением органического соединения избавляют от чрезмерной потливости, грибка ног. Помимо этого, бензойную кислоту добавляют в сиропы от кашля, поскольку она обладает отхаркивающим свойством и разжижает мокроту.

В качестве консервирующего вещества ее используют в косметике для сохранения полезных свойств и продления срока годности кремов, лосьонов, бальзамов. Благодаря сильным отбеливающим свойствам, соединение входит в состав масок, действие которых направлено на избавление лица от веснушек, неровностей на коже, пигментных пятен.

Влияние на здоровье

При попадании в организм бензойная кислота реагирует с белковыми молекулами, превращаясь в N – бензоилглицин (гиппуровую кислоту). После трансформации соединение выводится с мочой. Данный процесс «нагружает» выделительную систему человека, поэтому во избежание нанесения вреда здоровью, законодательством каждого государства установлена допустимая норма применения кислоты при изготовлении продуктов питания. Сегодня разрешается использовать до 5 мг вещества на 1 кг готовой продукции. Превышение допустимого показателя преследуется законом и накладывает запрет на продажу таких изделий.

Вред бензойной кислоты заключается не только в увеличении нагрузки на почки. Она является «прародителем» опасного канцерогенного вещества: из неё может образовываться бензол в чистом виде, который провоцирует рост злокачественных новообразований. Для превращения кислоты в яд нужна очень высокая температура.

Выделение бензола в организме человека из бензойного соединения невозможно. Однако, нагревать не предназначенные для этого консервированные продукты, а затем их есть, не рекомендуется, поскольку это может привести к пищевому отравлению.

Помните, консервант Е210 даже в мизерном количестве (до 0,01 мг) губительно влияет на домашних питомцев: подрывает здоровье, ухудшает самочувствие. Поэтому прежде, чем кормить любимца, убедитесь, что в состав продукта не входит бензойная кислота, иначе последствия могут быть крайне трагичными.

Активность соединения падает в присутствии глицерина, белков, неионных ПАВ. При попадании на поверхность кожи вызывает покраснение и раздражение, вдыхании аэрозоля – тошноту, рвоту, судорожный кашель, насморк. Поэтому при работе с веществом и его солями используйте индивидуальные средства защиты (резиновые перчатки, спецодежду, противопылевые респираторы), соблюдайте меры личной гигиены.

Одновременный прием продуктов, богатых аскорбиновой и бензойной кислотами, приводит к образованию токсичного свободного бензола. Поэтому минимальный перерыв между приемами таких изделий (безалкогольных напитков и цитрусовых) составляет два часа.

Избыток и недостаток

Допустимая суточная норма потребления бензойной кислоты для взрослого человека без ущерба для здоровья определяется исходя из расчета: 5 мг органического вещества на килограмм массы тела.

Передозировка бензойной кислотой ухудшает работу печени, почек, легких, вызывает проблемы с психикой. У человека наблюдаются признаки астмы, аллергическая реакция (отек, высыпания), нарушается работа щитовидной железы.

Дефицит кислоты в организме вызывает расстройство пищеварительного тракта, головные боли, депрессию. У человека нарушается обмен веществ, возникает слабость, раздражительность, волосы становятся ломкими. В результате длительной нехватки «природного консерванта» наступает анемия.

Потребность организма в соединении снижается при низком уровне свертываемости крови, в состоянии покоя, при патологиях щитовидной железы и увеличивается при аллергии, сгущении крови, инфекционных заболеваниях.

Интересно, что бензойная кислота (в пределах нормы) улучшает выработку молока у кормящих женщин.

Соли бензойной кислоты

Рассмотрим какие бывают бензоаты, их свойства и применение:

1. Бензоат аммония. Представляет собой неорганическое соединение бензойной кислоты и соли аммония. Не имеет цвета, хорошо растворяется в этаноле, воде. Структурная формула – NH4(C6H5COO). Используется как антисептик (предупреждает процессы разложения на поверхности открытых ран), консервант в пищевой промышленности для увеличения срока годности продуктов, стабилизатора при изготовлении клеев, латексов и ингибитора коррозии.
2. Бензоат лития. Это белая кристаллическая соль лития и бензойной кислоты. Химическая формула соединения – C6H5 – COOLi. Имеет сладковатый вкус, без запаха, растворяется в воде. Используется в фармакологии как нормотимическое средство для нормализации психического состояния. Оказывает антиманиакальное, седативное, антидепрессивное действие. Данный эффект обусловлен тем, что ионы лития вытесняют из клеток ионы натрия, снижая биоэлектрическую активность нейронов мозга. В результате падает уровень серотонина в тканях, концентрация норэпинефрина, повышается чувствительность нейронов гиппокампа к действию допамина. В терапевтических концентрациях снижает концентрацию нейронального инозита и блокирует активность инозил –1–фосфатазы.
3. Бензоат натрия. Выступает пищевой добавкой, зафиксирована под кодом Е211, относится к группе консервантов. Структурная формула – C6H5COONa. Натриевая соль бензойной кислоты имеет характерный неярко выраженный запах бензальдегида, белый цвет. Консервант угнетает рост плесневых грибов, включая афлатоксинобразующие, дрожжей и снижает активность ферментов, расщепляющих крахмал, триглицериды.

Лучшие материалы месяца

• Почему нельзя самостоятельно садиться на диету
• 21 совет, как не купить несвежий продукт
• Как сохранить свежесть овощей и фруктов: простые уловки
• Чем перебить тягу к сладкому: 7 неожиданных продуктов
• Ученые заявили, что молодость можно продлить

В натуральных продуктах бензоат натрия содержится в яблоках, горчице, изюме, клюкве, корице. Применяется для консервирования плодово-ягодных, рыбных, мясных изделий, сладких газированных напитков. Входит в состав отхаркивающих средств, косметической продукции.

Помните, бензоат натрия может нарушать область ДНК в митохондриях и вызывать нейродегенеративные заболевания, болезнь Паркинсона, цирроз печени. Поэтому применение добавки Е211, из-за небезопасности для здоровья человека, в последние годы стремительно сокращается.

Таким образом, бензойная кислота и ее соли – органические добавки, используемые в пищевой, фармакологической, авиационной промышленностях и косметологии в качестве консерванта. Для сохранения здоровья употреблять продукты, содержащие Е210, нужно строго в умеренном количестве. Безопасная доза составляет 5 мг вещества на килограмм веса. Иначе перенасыщение организма бензойной кислотой может вызвать аллергические реакции, поражение нервной системы.

Химические свойства

Данное вещество – одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда. Рацемическая формула Бензойной Кислоты: C7H6O2. Структурная формула: C6H5COOH. Впервые была синтезирована еще в 16 веке из росного ладана, бензойной смолы, откуда и получила свое название. Это белые мелкие кристаллы, которые плохо растворяются в воде, хорошо растворимы в хлороформе, этаноле и диэтиловом эфире. Молекулярная масса вещества = 122,1 грамм на моль.

Химические свойства Бензойной Кислоты. Вещество проявляет слабые кислотные свойства, достаточно легко возгоняется и перегоняется с помощью водяного пара. Вступает во все реакции, характерные для карбоксильной группы. Реакция нитрования (HNO3) протекает сложнее, чем электрофильное ароматическое присоединение в 3-ем положении. При введении заместителя, например, алкила, легче происходит замещение во второй позиции. Химическое соединение образует эфиры, амиды, бензойный ангидрид, галогенангидриды, ортоэфиры, соли.

Качественная реакция на Бензойную Кислоту. Чтобы установить подлинность вещества проводят реакцию с хлоридом железа 3, FeCl3, в результате образуется плохо растворимый в воде комплексный основной бензоат железа 3, обладающий характерной желто-розовой окраской.

Получение из толуола. Чтобы Бензойную Кислоту получить из толуола, необходимо воздействовать на средство сильным окислителем, например, MnO2 в присутствии катализатора – серной к-ты. В результате образуется вода и ионы Mn2+. Также толуол можно окислить перманганатом калия . Для того, чтобы провести реакцию получения Бензойной Кислоты из бензола сначала необходимо получить толуол: бензол + CH3Cl, в присутствии хлорида алюминия = толуол + соляная кислота . Также при получении вещества используют реакции гидролиза бензамида и бензонитрилафенилмагнийбромида).

Применение вещества:

• для калибровки калориметров, используется в качестве теплового стандарта;
• сырье для получения бензоилхлорида, фенола , бензоатных пластификаторов;
• в качестве консерванта, в чистом виде или в виде натриевых, кальциевых и калиевых солей, код E210, E212, E211, E213;
• при некоторых кожных заболеваниях и в качестве отхаркивающего средства (натриевая соль);
• в парфюмерной промышленности используют эфиры кислоты;
• нитро- и хлорбензойная кислота используется при синтезе красителей.

Фармакологическое действие

Антисептическое, противогрибковое.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Бензойная Кислота обладает способностью блокировать ферменты и замедлять обменные процессы в грибковой клетке и в некоторых одноклеточных микроорганизмах. Предотвращает рост дрожжевых грибов, плесени и вредоносных бактерий. Через микробную клетку проникает недиссоциированная кислота, при кислом рН.

Безопасная дозировка вещества для человека составляет 5 мг на кг веса в сутки. Средство присутствуют в моче млекопитающих животных, как составная часть гиппуровой кислоты.

Показания к применению

Применяют в составе различных препаратов от микоза , трихофитиитрофических язв и пролежней, мозолей .

Противопоказания

Индивидуальная непереносимость.

Побочные действия

Бензойная Кислота редко вызывает побочные реакции, может ощущаться жжение и зуд в месте нанесения. Симптомы проходят со временем самостоятельно. Редко наблюдаются аллергические реакции.

Влияние температуры

Из водных растворов растет охлаждением. Способна сублимироваться

Галерея

• 

  Бензойная кислота ВКонтактеАнастасия Лелина, Анастасия Лелина ВКонтакте

• 

  Бензойная кислота

• 

  Бензойная кислота

• 

  Бензойная кислота

• 

  Бензойная кислота SciencemadnessLambda-Eyde, форум Lambda-Eyde SciencemadnessФорум

Бензойная кислота

Брутто-формула:
C7H6O2
CAS# 65-85-0Категории:
Ароматические соединения
, Карбоновые кислоты
, Консерванты

PubChem CID: 243
| NSC 149
| ChemSpider ID: 238
| CHEBI:30746
| CHEMBL541

Названия
Русский:Бензойная кислота [Wiki] Драциловая кислотаEnglish:Benzeneformic acidBenzenemethanoic acidBenzoic acid(IUPAC)(CAS) [Wiki] CarboxybenzeneDracylic acidE 210E210EINECS:214-089-0Phenylcarboxylic acidRetardexbenzenecarboxylic acidbenzoatephenylformic acid

Варианты формулы:

C6H5COOHC6H5COOH||`/`\`|///`|O|OH||`/`\`|///`|O|OHOH`/`O|\|`//«||/OH`/`O|\|`//«||/`//`-`\/=-//O`//`-`\/=-//OCOOH||`/«|/_oCOOH||`/«|/_o
Вещества, имеющие отношение…
Альдегид:
Бензойный альдегид Анион:
Бензоат-ион Сложные эфиры:
метилбензоат; Бензилбензоат; Этилбензоат
Химический состав

Невозможно отобразить диаграмму.

СимволЭлементАтомный весЧисло атомовПроцент массы

Реакции, в которых участвует Бензойная кислота

• 5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 -> 5C6H5COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O
• Ca(OH)2 + 2C6H5COOH -> Ca(C6H5COO)2 + 2H2O
• 5C6H5CH2OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 -> 5C6H5COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O

• Азосоединения
• Азотистые основания
• Алкадиены
• Алкалоиды
• Алканы
• Алкены
• Алкины
• Алкоголяты
• Алкоксиды
• Альдегиды
• Альдогексозы
• Альдопентозы
• Амиды
• Аминокислоты
• Амины
• Ангидриды карбоновых кислот
• Анион
• Антибиотики
• Антигистаминные препараты
• Антиоксиданты
• Антоцианы
• Ароматические соединения
• Ароматические углеводороды
• Ацетиленовые углеводороды
• Бактерициды
• Бинарные соединения
• Блокаторы кальциевых каналов
• Борорганические соединения
• Броморганические соединения
• Витамин E
• Витамины
• Галогены
• Гербициды
• Гетероциклы
• Гетероциклы с двумя кольцами
• Гидразиды
• Гидриды
• Гидроксиды
• Гликозиды
• Гормоны
• Двойные соли
• Двухатомная молекула
• Диены
• Жирные кислоты
• Жиры
• Жёлчные кислоты
• Изофлавоны
• Инсектициды
• Иодорганические соединения
• Ион
• Карбодиимиды
• Карбоновые кислоты
• Карбоциклические соединения
• Каротиноиды
• Катехоламины
• Катион
• Кетогексозы
• Кетокислоты
• Кетоны
• Кислота
• Кислотно-основные индикаторы
• Кислые соли
• Комплексные соединения
• Консерванты
• Красители
• Краун-эфиры
• Кремнийорганические соединения
• Кумарины
• Лактам
• Лактоны
• Лекарственное средство
• Лигнаны
• Липиды
• Меркаптаны
• Металлоиндикаторы
• Металлоорганические соединения
• Микотоксины
• Моносахариды
• Мочевины
• Нейромедиатор
• Нейротрансмиттеры
• Неорганические амиды
• Неорганические кислоты
• Неорганические соли
• Неорганическое вещество
• Нитриды
• Нитрилы
• Нитросоединения
• Нуклеозиды
• Оксиды
• Оксикислоты
• Оксогалогениды
• Оксокислоты
• Олефины
• Органические соединения
• Органические соли
• Органическое вещество
• Основание
• Основные соли
• Пептиды
• Пестициды
• Пиретрины
• Пищевые добавки
• Пищевые красители
• Полисахариды
• Порфирины
• Простые вещества
• Простые эфиры
• Птерокарпаны
• Растворители
• Регулятор кислотности
• Сапонины
• Сахар
• Силаны
• Сложные эфиры
• Соли
• Спирты
• Стероиды
• Сульфаниламиды
• Сульфокислоты
• Сульфонилмочевина
• Сульфоновые кислоты
• Терпеноиды
• Терпены
• Тиолы
• Триглицериды
• Триптамины
• Углеводороды
• Углеводы
• Уроновые кислоты
• Фенилэтиламины
• Фенолокислота
• Фенолы
• Флавоноиды
• Фосфорорганические соединения
• Фторорганические соединения
• Фунгициды
• Хелаторы
• Химический элемент
• Хиназолиноны
• Хиноны
• Хлорангидриды
• Хлорангидриды карбоновых кислот
• Хлорорганические соединения
• Холевые кислоты
• Циклоалканы
• Цитокинины
• Щёлочи
• Эмульгаторы
• Этиленовые углеводороды
• Эфиры

© 2012-20 PeterWin

	ar	العربية	[↑]
	de	German	[↑]
	el	Ελληνικά	[↑]
	en	English	[↑]
	es	Español	[↑]
	fr	French	[↑]
	hi	हिन्दी	[↑]
	it	Italiano	[↑]
	ja	日本語	[↑]
	la	Latina	[↑]
	pt	Português	[↑]
	ru	Русский	[↑]
	zh	中文	[↑]

Структурная формула Бензойная кислота

Систематическое наименование:
бензойная кислотаМолярная масса:
122.123 г/мольМолекулярная формула:
C7H6O2Структурная формула:
C6H5COOHНомер CAS:
65-85-0, 8013-63-6Номер EC:
200-618-2
CH
ChemDB 6 February 2019 в 17:59

Синонимы

НАЗВАНИЕ

бензоат-анион

бензоат-ион

бензойная кислота

бензолкарбоновая кислота

драциловая кислота

Плотность

ρ ТЕМПЕРАТУРА СОСТОЯНИЕ

1.0749 г/см³	130°C	жидкость
1.2659 г/см³	15°C	твёрдое
1.2659 г/см³	15°C		[Лит.]
CRC Handbook of Chemistry and Physics.

Растворимость

Показать5102550100250500 записей

• 1
• 2
• 3
• 4
• 5

ЗНАЧЕНИЕ ТЕМПЕРАТУРА ДАВЛЕНИЕ РАСТВОРИТЕЛЬ

плохо растворим	25°C	760 мм.рт.ст.	1,1,2-трифтортрихлорэтан	[Лит.]
(1984) Новое в технологии соединений фтора. с. 362
слабо растворим	20°C	760 мм.рт.ст.	вода	[Лит.]
CRC Handbook of Chemistry and Physics. pp. 5-514
растворим	20°C	760 мм.рт.ст.	ацетон	[Лит.]
CRC Handbook of Chemistry and Physics. pp. 5-514
растворим	20°C	760 мм.рт.ст.	бензол	[Лит.]
CRC Handbook of Chemistry and Physics. pp. 5-514
растворим	20°C	760 мм.рт.ст.	хлороформ	[Лит.]
CRC Handbook of Chemistry and Physics. pp. 5-514
легко растворим	20°C	760 мм.рт.ст.	этиловый спирт	[Лит.]
CRC Handbook of Chemistry and Physics. pp. 5-514
легко растворим	20°C	760 мм.рт.ст.	диэтиловый эфир	[Лит.]
CRC Handbook of Chemistry and Physics. pp. 5-514
легко растворим	25°C	760 мм.рт.ст.	фтороводородная кислота	[Лит.]
Вознесенский С.А. (1937) Химия фтора. с. 73
0.18 г/100г	4°C	760 мм.рт.ст.	вода	[Лит.]
Рабинович В.А., Хавин З.Я. (1991) Краткий химический справочник.
0.27 г/100г	18°C	760 мм.рт.ст.	вода	[Лит.]
Рабинович В.А., Хавин З.Я. (1991) Краткий химический справочник.

Показано 1 — 10 из 44 записей

• 1
• 2
• 3
• 4
• 5

Давление паров

ДАВЛЕНИЕ ТЕМПЕРАТУРА

10 мм.рт.ст.	133°C

Температура плавления

ТЕМПЕРАТУРА ДАВЛЕНИЕ

122.35°C	760 мм.рт.ст.	[Лит.]
CRC Handbook of Chemistry and Physics.
122.4°C	760 мм.рт.ст.	[Лит.]
Richard P. Pohanish. Sittig’s Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens.
122.4°C	760 мм.рт.ст.

Применение

Калориметрия

Бензойная кислота используется как вещество в качестве теплового стандарта для калибровки калориметров по температуре и теплоёмкости, так как теплота кристаллизации и плавления хорошо известны и воспроизводимы.

Сырьё

Бензойная кислота служит для получения многих реактивов, наиболее значимые из них:

• Бензоилхлорид, C6H5C(O)Cl, получается обработкой бензойной кислоты тионилхлоридом, фосгеном или хлоридами фосфора PCl3 и PCl5. C6H5C(O)Cl — важное исходное вещество для некоторых производных бензойной кислоты, таких как бензилбензоат, используемый как искусственный ароматизатор и репеллент.
• Бензоатные пластификаторы, такие как гликоль-, диэтиленгликоль- и триэтиленгликолевые эфиры, получаемые переэтерефикацией метилбензоата с соответствующим диолом. Альтернативно эти вещества получаются действием бензоилхлорида на соответствующий диол. Эти пластификаторы используются с соответствующими эфирами терефталевой кислоты.
• Фенол, C6H5OH, получаемый окислительным декарбоксилированием при 300—400 °C. Необходимая температура, может быть понижена до 200 °C добавлением каталитических количеств солей меди (II). Далее фенол может быть конвертирован в циклогексанол, который служит исходным веществом в синтезе нейлона.

Консервант

Бензойную кислоту и её соли используют при консервировании пищевых продуктов (пищевые добавки E210, E211, E212, E213).

Бензойная кислота, блокируя ферменты, замедляет обмен веществ во многих одноклеточных микроорганизмах и грибках. Она подавляет рост плесени, дрожжей и некоторых бактерий.

В пищевые продукты её добавляют в чистом виде или в виде натриевой, калиевой или кальциевой соли.

Губительное действие на микрофлору начинается с абсорбции бензойной кислоты липидной стенкой клетки.

Поскольку через стенку клетки может проникнуть только недиссоциированная кислота, бензойная кислота проявляет антимикробное действие только в кислых пищевых продуктах.

Если внутриклеточный pH 5 или меньше, анаэробная ферментация глюкозы через фосфорфруктокиназу уменьшается на 95 %. Эффективность бензойной кислоты и бензоатов зависит от кислотности (pH) пищи.

Кислая пища, напитки, такие, как фруктовые соки, (содержащие лимонную кислоту), газированные напитки, содержащие в растворе (углекислый газ), безалкогольные напитки с (фосфорной кислотой), соленья (молочная кислота) и другие кислые пищевые продукты консервируются бензойной кислотой и её солями.

Принятые и оптимальные концентрации бензойной кислоты при консервации пищи 0,05—0,1 %.

Медицина

Бензойную кислоту применяют в медицине при кожных заболеваниях, как наружное антисептическое (противомикробное) и фунгицидное (противогрибковое) средства, при трихофитиях и микозах, а её натриевую соль, — бензоат натрия — как отхаркивающее средство.

Другие применения

Эфиры бензойной кислоты (со спиртами от метилового до амилового) обладают сильным и приятным запахом и применяются в парфюмерной промышленности.

Некоторые другие производные бензойной кислоты, такие как, например, хлор- и нитробензойные кислоты, широко применяются для синтеза красителей.